Fundamentos de síntese orgánica

Plantear estrategias para resolver problemas relacionados con la química orgánica sintética, empleando modelos previamente desarrollados para solucionarlos.

Aprendizaje de los conceptos fundamentales para la realización de síntesis de moléculas orgánicas. Esos conceptos incluyen:
- Interconversión de grupos funcionales
- Reacciones fundamentales de formación de enlaces carbono-carbono.
- Utilización de grupos protectores
- Análisis retrosintético

PARTE TEÓRICA DE LA MATERIA.

TEMA 1: INTRODUCCIÓN.
TEMA 2: REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN.
TEMA 3: FORMACIÓN DE ENLACES SENCILLOS CARBONO-CARBONO y CARBONO-HETEROÁTOMO.
TEMA 4. FORMACIÓN DE ENLACES DOBLES CARBONO-CARBONO.
TEMA 5. REACCIONES PERICÍCLICAS.
TEMA 6. SÍNTESIS ORGÁNICAS: ANÁLISIS RETROSINTÉTICO Y Y GRUPOS PROTECTORES.


PARTE EXPERIMENTAL DE LA MATERIA.

Realización de prácticas de laboratorio a lo largo del segundo cuadrimestre en tres sesiones de cuatro horas cada una.
Consistirá en la síntesis y purificación de 3,3-dimetilciclohexanona mediante adición 1-4 de dimetilcuprato(I) de litio a 3-metil-ciclohex-2-en-1-ona. Ello implica técnicas en atmósfera inerte y baja temperatura.

BIBLIOGRAFÍA.

BÁSICA: Libros de lectura recomendados: Organic Chemistry (Clayden Greeves, Warren and Wothers. Oxford. University Press. ISBN: 978-0-19-850346-0). Análisis Retrosintético y Síntesis Orgánica (Miguel Carda, Alberto Marco, Juan Murga, Eva Falomir. Universitat Jaume I. www.tenda.uji.es. ISBN: 978-84-8021-759-0). Síntesis Totales (Miguel Carda, Eva Falomir. Universitat Jaume I. www.tenda.uji.es. ISBN: 978-84-8021-684-5)

AVANZADA: Name Reactions for Functional Group Transformations (J. J. Li, E. J. Corey. John Wiley and Sons, Pub. ISBN: 978-0-471-74868-7. L. Kürti, B. Czakó. Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier. ISBN-13: 978-0-12-429785-2. I. Ojima. Catalytic Asymmetric Synthesis. Wiley. ISBN: 0-471-29805-0. K. Mikami, M. Lautens. New Frontiers in Asymmetric Catalysis. Wiley. ISBN: 978-0-471-68026-0, Advanced Organic Chemistry, F.J. Carey and R.J. Sundberg. Springer. ISBN 978-0-387-44899-2.

5.5.1.5.1 BÁSICAS Y GENERALES
CB1 - Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la
educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también
algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio
CG1 - Que los graduados posean y comprendan los conceptos, métodos y resultados más importantes de las distintas ramas de la
Química, con perspectiva histórica de su desarrollo.
CG2 - Que sean capaces de reunir e interpretar datos, información y resultados relevantes, obtener conclusiones y emitir informes
razonados en problemas científicos, tecnológicos o de otros ámbitos que requieran el uso de conocimientos de la Química.
CG3 - Que puedan aplicar tanto los conocimientos teóricos-prácticos adquiridos como la capacidad de análisis y de abstracción en
la definición y planteamiento de problemas y en la búsqueda de sus soluciones tanto en contextos académicos como profesionales.
CG4 - Que tengan capacidad de comunicar, tanto por escrito como de forma oral, conocimientos, procedimientos, resultados e ideas
en Química tanto a un público especializado como no especializado.
CG5 - Que sean capaces de estudiar y aprender de forma autónoma, con organización de tiempo y recursos nuevos conocimientos y
técnicas en cualquier disciplina científica o tecnológica.

5.5.1.5.2 TRANSVERSALES
CT1 - Capacidad de análisis y síntesis.
CT2 - Capacidad de organización y planificación.
CT3 - Conocimiento de una lengua extranjera.
CT4 - Resolución de problemas.
CT5 - Toma de decisiones.

5.5.1.5.3 ESPECÍFICAS
CE4 - Tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas.
CE14 - Resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
CE15 - Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.
CE18 - Llevar a cabo procedimientos estándares de laboratorios implicados en trabajos analíticos y sintéticos, en relación con sistemas orgánicos e inorgánicos.
CE22 - Comprender la relación entre teoría y experimentación..

La materia dispondrá de un aula virtual donde los alumnos encontrarán toda la información y material relativos a la materia: guía docente, presentaciones, boletines de ejercicios, guiones de prácticas, avisos, etc. A través del aula virtual se llevará a cabo la entrega al profesor de los ejercicios propuestos para los seminarios y tutorías.
Las actividades formativas en el aula consistirán en:
A) Clases expositivas en grupo grande:
Lección impartida por el profesor que puede tener formatos diferentes (teoría, problemas y/o ejemplos generales, directrices generales de la materia…). El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no necesitan manejarlos en clase. Además se manejarán modelos moleculares y se recomienda su utilización a los alumnos. Habitualmente estas clases seguirán los contenidos del Manual de referencia.
B) Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios):
Clase teórico/práctica en la que se proponen y resuelven aplicaciones de la teoría, problemas, ejercicios… El alumno participa activamente en estas clases de distintas formas: entrega de ejercicios al profesor (boletines de problemas que el profesor entrega a los alumnos con la suficiente antelación); resolución de ejercicios en el aula, etc. El profesor puede contar con apoyo de medios audiovisuales e informáticos pero, en general, los estudiantes no los manejarán en clase. Se recomienda la utilización de modelos moleculares a los alumnos. Se incluyen las pruebas de evaluación si las hubiere. La asistencia a estas clases es obligatoria.
C) Clases prácticas de laboratorio: Se incluyen aquí las clases que tienen lugar en un laboratorio de prácticas. En ellas el alumno adquiere las habilidades propias de un laboratorio de química y consolida los conocimientos adquiridos en las clases de teoría. El trabajo personal del alumno en esta actividad es mucho más reducido. Para estas prácticas, el alumno dispondrá de un manual de prácticas de laboratorio, que incluirá consideraciones generales sobre el trabajo en el laboratorio, así como un guión de cada una de las prácticas a realizar, que constará de una breve presentación de los fundamentos, la metodología a seguir y la indicación de los cálculos a realizar y resultados a presentar. El alumno deberá a acudir a cada sesión de prácticas habiendo leído atentamente el contenido de este manual. Tras una explicación del profesor, el alumno realizará individualmente, o en grupos de dos, las experiencias y cálculos necesarios para la consecución de los objetivos de la práctica, recogiendo en el diario de laboratorio el desarrollo de la práctica y los cálculos y resultados que procedan.
La entrega de la libreta de laboratorio es un requisito adicional para la evaluación y el plazo de presentación máximo será antes de la fecha correspondiente al examen oficial de la convocatoria correspondiente.
La asistencia a estas clases es obligatoria. Las faltas deberán ser justificadas documentalmente, aceptándose razones de examen y de salud, así como aquellos casos contemplados en la normativa universitaria vigente. La práctica no realizada se recuperará de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura.
D) Tutorías de pizarra en grupo muy reducido:
Dos tutorías programadas por el profesor y coordinadas por el Centro. Se propondrán actividades como la supervisión de trabajos dirigidos, aclaración de dudas sobre teoría o las prácticas, problemas, ejercicios, u otras tareas propuestas; así como la presentación, exposición, debate o comentario de trabajos individuales o realizados en pequeños grupos. En muchos casos el profesor exigirá a los alumnos la entrega de ejercicios previa a la celebración de la tutoría. La asistencia a estas clases es obligatoria.

Se seguirá el criterio general de evaluación de las materias del Grado en Química.
1. Habrá una única convocatoria para la materia.

2. Cada estudiante tendrá derecho a la realización de dos exámenes finales en cada convocatoria:
a. Un examen ordinario, que tendrá lugar a finales do semestre (mayo-junio).
b. Un examen extraordinario (examen de recuperación) que tendrá lugar en el mes de julio, al que tendrán derecho a asistir aquellos estudiantes que tengan que recuperar total o parcialmente la materia correspondiente (no adquisición total o parcial de competencias y habilidades).

3. Es obligatoria la asistencia a las clases interactivas (seminarios, prácticas de laboratorio y tutorías). El profesor verificará la asistencia a las clases. El alumno no aprobará la materia ni podrá realizar el examen final si no asiste por lo menos al 80% en su conjunto de las clases presenciales de carácter obligatorio: seminarios, tutorías y prácticas. Es obligatoria la asistencia al menos a una de las tutorías programadas. Las prácticas de laboratorio deberán llevarse a cabo en su totalidad y las no realizadas deberán recuperarse de acuerdo con el profesor y dentro del horario previsto para la asignatura. Las ausencias deberán estar debidamente justificadas.

4. La evaluación de la asignatura se hará mediante evaluación continua y la realización de un examen final. La evaluación consistirá en dos partes:
a. Evaluación continua, que podrá constar a su vez de:
i. Ejercicios entregados al profesor (Ej_entr)
ii. Ejercicios realizados en los seminarios (Ej_sem)
iii. Trabajo en las tutorías (Tut)
iv. Prácticas laboratorio (Pract)
b. Examen final (EF)

5. Para aprobar la asignatura es necesario obtener la calificación de APTO en las prácticas de laboratorio (nota de evaluación continua), para lo cual el alumno ha de realizar todas las prácticas, recuperándolas en caso de ausencias debidamente justificadas, de acuerdo con él profesor.

6. La calificación del alumno, que no será inferior a la del examen final ni a la obtenida ponderándola con la nota de la evaluación continua, se obtendrá cómo resultado de aplicar la fórmula siguiente:
Nota final= máximo (c1 x N1 + c2 x N2, N2)
Siendo N1 la nota numérica correspondiente a la evaluación continua (escala 0-10), N2 la nota numérica del examen final (escala 0-10), c1 el peso porcentual de la evaluación continua (30% = 0.3), c2 el peso porcentual de la nota del examen (1-c1, 70%= 0.7).

7. Cada subapartado del apartado 2.1 contabilizará para la nota final del alumno de la siguiente manera:
a (i, ii, iii). 15%
b (iv). Pract 15%
c. EF 70%

8. Para la evaluación de las prácticas de laboratorio los ítems a evaluar serán los siguientes: organización, pulcritud en el laboratorio, observación de las normas de seguridad, comprensión y ejecución de la práctica y cuaderno de laboratorio.

9. El examen final versará sobre supuestos relacionados con los aspectos teóricos de la asignatura y también puede incluir una segunda parte en la que se plantearán cuestiones relativas a las prácticas del laboratorio. Los contenidos prácticos-laboratorio tendrán un peso porcentual del 10% sobre la calificación final de este examen.

10. A los estudiantes matriculados en una materia teórico-práctica que ya tengan aprobadas las prácticas de laboratorio, se les conservará esta calificación durante un máximo de dos cursos académicos, no teniendo que realizar nuevamente las prácticas. Deberán, por lo tanto, asistir únicamente al 80% das clases interactivas restantes.

11. Evaluación de Competencias

Seminarios: CB1, CG1, CG2, CG3, CG4, CT3, CT4, CE4, CE14, CE15
Tutorías: CG2, CG3, CG4, CT4, CE4, CE14, CE15
Prácticas: CG2, CG3, CT1, CT2, CT5, CE4, CE15, CE18, CE22
Examen: CB1, CG1, CG3, CG5, CT1, CT2, CE4, CE22

12. Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo establecido en la “Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de las calificaciones”.

El número de créditos ECTS de la materia es 4,5 (3,5 créditos teórico-prácticos + 1 laboratorio), que corresponden a 112,5 horas totales de trabajo del alumno, repartidas según la siguiente tabla:

TRABAJO PRESENCIAL EN EL AULA:Clases expositivas en grupo grande, 18 h. Clases interactivas en grupo reducido (Seminarios), 8 h. Tutorías en grupo muy reducido, 2 h. Prácticas de laboratorio, 12 h.

TRABAJO PERSONAL DEL ALUMNO:Estudio autónomo individual o en grupo, 36 h, Resolución de ejercicios, u otros trabajos 16 h. Preparación de presentaciones orales, escritas, elaboración de ejercicios propuestos, actividades en biblioteca o similar, 12,5 h. Preparación del trabajo de laboratorio y elaboración de la memoria de las prácticas, 8 h.

Total horas trabajo presencial en el aula o en el laboratorio 40 h
Total horas trabajo personal del alumno 72,5 h

Es requisito previo obligatorio haber cursado las asignaturas Química Orgánica I, II, III y la asignatura de Análisis Estructural

- Es aconsejable asistir a las clases expositivas.
- Es importante mantener el estudio de la materia “al día”.
- Una vez finalizada la lectura de un tema en el manual de referencia, es útil hacer un resumen de los puntos importantes, identificando las ecuaciones, conceptos y reacciones básicas que se deben recordar.
- La resolución de ejercicios es fundamental para el aprendizaje de esta materia. Para los ejercicios que impliquen conceptos de estereoquímica se aconseja utilizar modelos moleculares. Para los ejercicios de reactividad puede resultar de ayuda el seguir estos pasos: (1) Identificar los grupos funcionales y el tipo de compuesto. (2) Identificar las transformaciones que pueden experimentar dichos grupos y las condiciones de reacción. (3) Tener en cuenta la estereoquímica de las sustancias de partida.
- Es imprescindible la preparación de las prácticas antes de la entrada en el laboratorio. En primer lugar, se deben repasar los conceptos teóricos importantes en cada experimento y, a continuación, es necesario leer con atención el guión de la práctica, intentando entender los objetivos y el desarrollo del experimento propuesto. Cualquier duda que pudiera surgir deberá ser consultada con el profesor.

SISTEMA DE EVALUACIÓN
Para los casos de realización fraudulenta de ejercicios o pruebas será de aplicación lo establecido en la “Normativa de evaluación del rendimiento académico de los estudiantes y de revisión de las calificaciones”.