Síntese estereoselectiva

Utilizar a terminoloxía da reactividade química, e a descrición apropiada das reaccións estereoselectivas.
Capacidade para manexar e comunicar, tanto por escrito, como de forma oral, os conceptos básicos de estereoquímica dinámica en Química Orgánica.
Familiarizarse coa representación tridimensional das moléculas, valorando adecuadamente as conformacións accesibles ás mesmas.
Capacidade para visualizar estruturas moleculares mediante o manexo de modelos xerados por cálculos mecanocuánticos.
Entender a relación entre a estrutura tridimensional dos compostos orgánicos e a súa reactividade.
Comprender as propiedades estruturais e a reactividade dos centros proestereogénicos nos procesos nos que se xeran elementos estereogénicos.
Explicar de modo racional o resultado dunha reacción química no referente á Estereoquímica do proceso.
Coñecer os principais tipos de reaccións de creación de centros estereogénicos, entendendo os seus mecanismos.
Entender os efectos estereoelectrónicos que operan na reactividade química.
Valorar a importancia da análise de estruturas de transición das reaccións químicas, e visualizar as mesmas obtidas por cálculos mecanocuánticos.
Entender como a quiralidad de compostos naturais enantiopuros pode transmitirse a outros produtos quirales non racémicos a través de transformacións químicas.
Comprender a cuantificar as proporcións relativas de diastereoisómeros e enantiómeros empregando métodos químicos e físicos.
Predicir o resultado dunha reacción química na que se xeran novos estereocentros.
Resolver secuencias sintéticas para a obtención de moléculas quirales non racémicas.
Adquirir e utilizar información bibliográfica referida aos procesos sintéticos nos que se xeran estereocentros.

Tema 1. Estereoquímica en reaccións químicas. Control conformacional da estereoselectividad. Tema 2. Adicións a centros trigonales C= C.
Tema 3. Adicións a centros trigonales C=X.
Tema 4. Adicións conxugadas a sistemas C= C- C=X.
Tema 5. Adicións a centros trigonales a sistemas C= C-X.
Tema 6. Reaccións entre centros trigonales.

Básica (manual de referencia).
"Asymmetric Synthesis of Natural Products" 2nd ed. Koskinen, A. M. P.; Wiley, New York: 2012.
"Basic Principles of Asymmetric Synthesis " Mulzer, J.; In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, Y. Springer, Heidelberg: 1999; Vol I, chapter 3, pp. 33-100.


Complementaria.
"Stereoselective Synthesis". Atkinson, R. S. John Wiley & Sons: Chichester, UK, 1995.
“Asymmetric Synthesis”, Procter, G. Oxford University Press, Oxford: 1996.
"Asymmetric Synthetic Methodology", Ager, D. J.; East, M. B. CRC Press, Boca Raton, FL, 1996.
"Enantioselective Chemical Synthesis. Methods, Logic and Practice". Corey, E. J.; Kürti, L. Direct Book Publishing: LLC, 2010.

Competencias básicas e xenerais
CG2 - Identificar información da literatura científica utilizando as canles apropiadas e integrar dita información para expor e contextualizar un tema de investigación.
CG5 - Utilizar terminoloxía científica en lingua inglesa para argumentar os resultados experimentais no contexto da profesión química
CB6 - Posuír e comprender coñecementos que acheguen unha base ou oportunidade de ser orixinais no desenvolvemento e/ou aplicación de ideas, a miúdo nun contexto de investigación
CB7 - Que os estudantes saiban aplicar os coñecementos adquiridos e a súa capacidade de resolución de problemas en contornas novas ou pouco coñecidos dentro de contextos máis amplos (ou multidisciplinares) relacionados coa súa área de estudo
CB9 - Que os estudantes saiban comunicar as súas conclusións e os coñecementos e razóns últimas que as sustentan a públicos especializados e non especializados dun modo claro e sen ambigüidades.
CB10 - Que os estudantes posúan as habilidades de aprendizaxe que lles permitan continuar estudando dun modo que haberá de ser en gran medida autodirigido ou autónomo.
ESPECÍFICAS
CE1 - Definir conceptos, principios, teorías e feitos especializados das diferentes áreas da Química.
CE2 - Propoñer alternativas para a resolución de problemas químicos complexos das diferentes especialidades químicas.
CE4 - Innovar nos métodos de sínteses e análises químico relacionados coas diferentes áreas da Química.
CE8 - Analizar e utilizar os datos obtidos de maneira autónoma nos experimentos complexos de laboratorio relacionándoos coas técnicas químicas, físicas ou biolóxicas apropiadas, e incluíndo o uso de fontes bibliográficas primarias. TRANSVERSAIS
CT1 - Elaborar, escribir e defender publicamente informes de carácter científico e técnico.
CT3 - Traballar con autonomía e eficiencia na práctica diaria da investigación ou da actividade profesional.
CT4 - Apreciar o valor da calidade e a mellora continua, actuando con rigor, responsabilidade e ética profesional.

MD1. Clases expositivas a grupos grandes (“ L” nas táboas horarias): Terán lugar en 12 sesións nun grupo onde se presentarán os conceptos teóricos do curso con exemplos pertinentes. O profesor axudarase fundamentalmente de presentacións Power Point. Os alumnos terán acceso ás copias das presentacións a través das plataformas docentes virtuais, o que lles permitirá estudar os contidos do curso con anterioridade ás clases expositivas, favorecendo as explicacións e o seguimento do curso. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
MD3. Clases interactivas con grupos pequenos (Seminarios, “ S” nas táboas horarias): Celebraranse catro sesións de clase teórico/prácticas en pequenos grupos nas que os estudantes presentarán os traballos propostos polo profesorado, ao que seguirá a discusión. Os estudantes terán acceso aos exercicios propostos e aos artigos de investigación con anterioridade a través das plataformas docentes virtuais. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
MD3ou. Clases interactivas de visualización gráfica (Seminarios, “SO” nas táboas horarias): 3 sesións en grupos pequenos nas que se visualizan estruturas de transición para as reaccións de maior importancia no curso. A asistencia a estas clases é obrigatoria.
MD5. Titorías de lousa en grupo moi reducido (“ T” nas táboas horarias): Serán dúas horas de titorías programadas polo profesor e coordinadas polo Centro. Propóñense actividades como a supervisión de traballos dirixidos, aclaración de dúbidas sobre teoría ou as prácticas, problemas, exercicios, lecturas ou outras tarefas propostas; así como a presentación, exposición, debate ou comentario de traballos individuais ou realizados en pequenos grupos. A asistencia a estas clases é obrigatoria.

A avaliación desta materia farase mediante avaliación continua e a realización dun exame final, estando condicionado o acceso ao exame á participación en polo menos o 80% das actividades docentes presenciais de asistencia obrigatoria (seminarios e titorías). A avaliación continua ( N1) terá un peso do 25-45% na cualificación da materia e constará de dous compoñentes: clases interactivas de grupo reducido (seminarios) e clases interactivas de grupo moi reducido (titorías). Os seminarios e as titorías incluirán os seguintes elementos resolución de problemas e casos prácticos (10-15%), realización de traballos e informes escritos (5-10%), exposición oral [(casos prácticos, problemas), 5-10%] e cuestións orais durante o curso (5-10%). O exame final ( N2) versará sobre a totalidade dos contidos da materia. A cualificación do alumno obterase como resultado de aplicar a fórmula seguinte: Nota final= máximo (0.4 x N1 + 0.6 x N2) Sendo N1 a nota numérica correspondente á avaliación continua (escala 0-10) e N2 a nota numérica do exame final (escala 0-10).

CRITERIO DE EVALUACION/ PONDERACION/ COMPETENCIAS AVALIADAS/ Exame final/ 55-75%/ CB6, CB7, CB9, CB10, CT1, CE4, CE1
Resolución de problemas e casos prácticos/ 10-15%/ CT3, CE4, CE2, CE1, CT3 Presentacións orais/ 5-10%/ CG5, CB9, CB7, CT1, CE4, CE2, CE1
Asistencia e participación/ 5-10%/ CE1, CE2
Avaliación dos obxectivos da aprendizaxe e competencias/ 5-10%/ CE2, CT3, CT4, CB10

Actividade Formativa / Horas / Presencialidade
Clases presenciais teóricas / 12 / 100%
Seminarios / 7 / 100%
Titorías programadas / 2 / 100%
Preparación de proebas e traballos dirixidos / 18 / 0%
Estudo persoal do alumno / 36 / 0%

• Recomendacións para o estudo da materia
• É moi importante participar nas clases expositivas.
• É fundamental o estudo intensivo da materia dado que a súa impartición concentrarase en dúas semanas.
• Unha vez finalizada a lectura dun tema no manual de referencia, é útil facer un resumo dos puntos importantes.
• A resolución de problemas é clave para a aprendizaxe desta materia.
• É imprescindible manexar os modelos mecánicos e visualizar as estruturas obtidas por cálculos mecanocuánticos que se seleccionaron para este curso.